One av de första saker Ripken gjorde efter pensionering var att tillkännage bildandet av en anläggning för utveckling av baseball på en gräs rötter nivå. En Maryland inföding, längdhopp valde Aberdeen, Maryland som platsen för den anläggning som för närvarande omfattar en state-of-the-art farmarligabasebollarenan och en ungdom baseball utbildningsakademi. Aberdeen anläggningen har ungdom baseball fält utformade för att efterlikna berömda Major League bollen parker som Oriole Park at Camden Yards och Wrigley Field.
Aberdeen anläggningen är värd en "world series" varje år som drar 15 lag av 11 och 12 år gamla spelare från hela world.Ripken också ägnas åt att bygga värden genom idrott. Tillsammans med sin bror, Bill, har Ripken skrivit två bästsäljande böcker som syftar till att föräldrar och ungdomscoacher erbjuder coaching tips, undervisningsmetoder och information om Ripken familjens filosofi sporter, bland annat har kul och öva god sportsmanship.Cal och Bill Ripken är den enda bröder i historien om Major League Baseball att ha spelat för deras far samtidigt.
För att hedra sin far, bröderna startade en stiftelse tillägnad undervisning baseball till ekonomiskt utsatta barn över hela landet. Stiftelsen har genomfört sådana projekt som renovering innerstadsbollplaner, och donera sportutrustning till skolsystemen. Stiftelsens arbete har gjort det möjligt utsatta barn att lära värderingar genom baseball och att få utbildning och undervisning som de kanske aldrig har fått otherwise.In Förutom sitt arbete med Aberdeen anläggningen och grunden är Ripken en eftertraktad företags talare på ämnen sådana som lagarbete, uthållighet och ledarskap.
Förutom hans coachning böcker, Ripken skrev också en bästsäljande biografi 1997 som berättade om sin strävan efter "streak" och hur det förändrade hans liv. Ripken har en vecka baseball talkshow på XM Satellite Radio att han co-värdar med sin bror, Billy. Föreställningen är en bred diskussion om många olika baseball-relate