Stewarts pappa spelade bilägaren och bil chef i unga Stewarts spirande år. Stewart medger att alla hans passion för racing kom från hans fars inflytande. Han krediter hans far för bränslepåfyllning hans intensiva behov av att vinna. Fram till i dag, gör Stewarts far det till en vana att sitta i sina lopp när han har tid.I Stewarts egna ord, han var alltid på jakt efter den största trofén att vinna ända sedan han var åtta. Stewart började med go-kart när han var 7. Han vann sitt första mästerskap 1980 vid Columbus Fairgrounds.
Det var en 4-takts rookie juniorklassen mästerskap som följdes tätt av två go-kart tävlingar bara den här gången runt Stewart tävlade på nationell nivå. Han vann 1983 International Karting Federation Grand National Championship och 1987 års World Karting Association National championship.Once Stewart fyllt 18 år 1989, började han visa ett intresse för racing hög hästkrafter, öppna hjul maskiner. Hans talang snabbt visade sig vara överväldigande när han vann Rookie of the Year 1991 i USAC rankas efter att han tävlade Trekvarts Midgets.
This American Chopper fan fortsatte med att vinna sin första USAC mästerskap under 1994, som var en förhandsvisning av större och bättre saker Stewart skulle så småningom uppnå. År 1995 blev USAC historia gjordes när Stewart vann Triple Crown på The National Midget, Sprint och Silver Crown respektive. Ingen har någonsin kunnat göra det innan Stewarts prestation. Dessa vinster leder sedan till Stewart inhämtar en tur i förstaårselev år i Indy Car-serien.
Stewart lyckats brottas ut Rookie of the Year från dem år 1996 som sedan visade sig vara utgångspunkten för honom när han gick på att segra serien mästerskapet året därpå. Stewart bröt en av hans egna rekord under 2001, då han avslutade kör 1.100 miles i en bil. Han körde ett mål /Home Depot Indy bil för Chip Ganassi på Indy som visat sig ha arbetat för honom jämfört med hans 1999 fi