Han tror på att få ut det bästa av livet och han gör det med iver. På grund av denna filosofi, har Gordon kört möjligen nästan alla typer av racing fordons imaginable.The först off-road han kom in, Nevada 400, var en seger för Gordon klanen 1985. År 1987, Bob Gordon och Robby Gordon gått samman för att segern för tre starter i väg till fånga mästerskapet och Rookie of the Year ära med hjälp av sin egen Mickey Thompson bil. Det var när han var i Baja, Mexiko att han har kontaktats av Ford Racing chefer under vilken han redan körs ut fem off-road mästerskap back-to-back.
Fortfarande en tonåring då han fördes tillsammans för att möta pampar av racing som Jack Roush. Medan Gordon hävdar att det galnaste fordonet han någonsin har tävlat var ett Wells Coyote som vägde 900 £ med 1200hp på Pikes Peak, flyttade han in i sportbilar 1990 och vann fem GTO tävlingar 1991. Hans enorma talang skulle då leda honom till att köra för en många viktiga och berömda ägare som Richard Childress, Foyt, Walker i listan. Han skulle tävla i Indy bilar, NASCAR, off-road lastbilar och sportbilar. Det var en ära för Gordon när han körde för Foyt 1993 som AJ Foyt är hans racing hjälte.
Samma år, Gordon körde Roberts Yates Racing i Diehard 500 på Talladega Superspeedway. Även om han började på 14: e plats, var han snart i topp fem innan han fick i en olycka som orsakade honom att komma in på 42: a plats. 1994 till 1996 Gordon tävlade för Derrick Walker. Han lyckades dra in två karriär vinster under denna tidsperiod. Under åren 1998 till 1999, han satte sitt eget team och tävlade 10 gånger i Indy 500. Medan hans öppna hjul år, blev han mycket betraktas som en tuff racer och när han lämnade den öppna hjulet, citerade han säkerhetsproblem som en resonera.
År 2001 meddelade Gordon offentligt att han skulle donera pengar han får från racing till offren för 9/11 attacker. Han fortsatte med att excitera publiken på Race of Champions i Spanien och er