HPs första smartphone iPaq såg ut som en mobiltelefon och hade VoIP (Voice over Internet Protocol) förmåga. Digital Equipment Corporation hade utvecklat iPAQ och kallade det Itsy, vars namn användes av Compaq för sina handdatorer. När HP förvärvade Compaq, det upphörde sin egen linje av Microsoft-Windows-drivna handdatorer och flyttas till saluföra iPAQ. Den h3xxx raden av iPAQ avbröts av HP och ersättas med h1xxx linjen, som var utformad för att tilltala köpare som Did not vill spendera så mycket. Den tillade också h2xxx linjen för konsumenter och h5xxx linjen för företagskunder.
Windows Mobile var förinstallerad i Pocket PC 2003.The h63xx serien, som driver telefon utgåvan av Windows Mobile 2003 och hx47xx serien och rz17xx serien, som båda kör den andra upplagan av Windows Mobile 2003, kom ut 2004 . Den iPAQ Mobile Messenger hw6500-serien tillkännagavs till media på 3GSM-konferensen i Cannes, Frankrike, i februari 2005. Den iPAQ rx4000 Mobile Media Companion, en verktygs PDA /media och rx5000 Travel Companion avsedd att fungera som PDA /GPS-enheter kom ut i februari 2007, både arbetar på Windows Mobile 5 OS.
En månad senare, HP kom ut med sin första Windows Mobile 6-enhet, iPAQ 500-serien Voice Messenger (Windows Mobile 6 Standard OS). Den hade också en numeriska knappsatsen. De enda iPAQ som säljs idag som kör Windows Mobile 5 OS är hx2000 serien, rx5900 serien och hw6900 series.Since införandet av de nya enheter i februari 2007, har hela iPAQ linjen fått en ansiktslyftning. En svindlande fem nya serien har skapats för att gå med iPAQ 500-serien Voice Messenger.
Nya modeller: * 100 Serie Classic Handheld * 200 Series Enterprise Handheld * 300 Series Travel Companion * 600 Series Business Navigator * 900 Series Business Messenger 100 och 200-serien är pekskärm handdatorer och inte har telefon kapacitet. De kör på Windows Mobile 6 Classic OS. 300 Series Travel Companion inte