År 1998 Busch fick Rookie of the Year i sydvästra touring serien och vann mästerskapet ligor som gav honom möjligheten för hans debut till Lastvagnar. Busch därefter resurser av Star Nursery laget 1999 när en tragedi hände Chris Trickle som sköts mystiskt. Busch vann Autozone Elite Division South Series mästerskap under samma year.One av de större saker som hände var när Jack Roush anlitade honom för att köra en fullständig Craftsman Truck Series schema och en handfull kopp lopp under 2000.
Det tog bara Kurt 6 år att gå från Dwarf Car rookie av året för att konkurrera med de stora hundarna i NASCAR. Detta orsakade en ansamling av spänning när Roush uppmanade honom att tävla i Winston Cup Series medan förbi Buschs mer kvalificerad lagkamrat, Greg Biffle. Han namngavs lastbil Rookie of the Year samma år efter hans fyra segrar och slutar i topp 20 i en begränsad Cup schema. Med alla dessa anspråk på seger under bältet, Roush placerade Busch till NASCARs toppserie heltid under 2001. Året därpå, Busch vann sitt första VM lopp på Bristol och vann tre tävlingar som säsongen.
Snabbspolning framåt ett par år senare, Busch vann NASCAR konstituerande Chase för Nextel Cup.In 2002 Busch rönt större uppmärksamhet på Winston Cup Series och avslutade säsongen mycket väl med att vinna tre av de slutliga fem tävlingar, trea och sjätte. 2003 efterlyste uppmärksamhet också men inte alla bra publicitet. Busch och förare, Jimmy Spencer hade en grov lapp efter ett offentligt kasta ner som orsakade båda förarna att bötfällas och prövotid under resten av året. Åtgärden orsakade en hel del skador på Buschs rykte och han höll på att förlora fans som en följd av fight.
The djuphavsfiske entusiast delar en vänlig konkurrens strimman med sin bror, Kyle Busch. Även om båda är nära, konkurrerar de våldsamt på spåren. Kurt har sagt under tisdagens Jackson Hewitt Preseason åska testning "Vi vill inte riktigt tillbringar mycket tid tillsammans, men vi bryr oss om varandra och vi älskar varandra till död