Earnhardt Jr var lite av en lymmel i sina yngre dagar så när hans far ansåg det lämpligt att skicka honom till militärskola i två år, men vid tidpunkten Earnhardt Jr fyllt 15, bestämde han sig för att bli som sin far. När han var 17, Earnhardt Jr lyckades samla ihop $ 500 efter utfattig att köpa sin första racerbil från ett skrotupplag. Det var en 1979 Monte Carlo som behövde en hel del arbete. Och han, hans halvbror, Kerry, och far arbetade på fastställande upp det. Hans far var bara bestämt sig för att hjälpa till med återuppbyggnaden av racerbil och ingenting mer.
Earnhardt Jr var kvar på sina egna enheter när han satte sig bakom ratten för att lära sig att bygga upp sin egen kompetens. När gymnasiet var över, Earnhardt Jr inskriven för en tvåårig kurs vid Mitchell Community College i North Carolina. Han undertecknade för en kurs i bilindustrin och under den tiden arbetade han som mekaniker med sin far. Ryktet spreds snabbt om hans oljebyten. Med sin samägda racerbil (Kerry hade något att säga i det), Earnhardt Jr gick på att gå med i Late Model Stock Car division. Det var då han finjusteras sina färdigheter och fått mer välbehövlig kunskap om bilar.
En av hans konkurrenter var då hans syster, Kelley. Den enda tredje generationens NASCAR mästare endast började sin karriär vid 17 års ålder Han vann 1998 och 1999 Busch serie titlar över Matt Kenseth. År 2000 Earnhardt Jr, tävlade för sin första Winston Cup seger. Han skrev också en icke-fiktion bok med titeln DRIVER # 8 som främst baserades på hans rookiesäsong. Året efter var ett av de värsta åren för Earnhardt Jr År 2001, han slutade tvåa i 2001 års Daytona 500, men hans far hade kraschat i sin tur fyra och överlevde inte.
Earnhardt Srs död gjorde synligt skaka Earnhardt Jrs uppträdande även om han lopp på Rockingham följande helgen. Kusligt nog, slutade han på 43: e plats efter ett vrak som var mycket lik den som hans far hade omkommit i veckan tidigare. Earnhardt Jr kom tillbaka på sina fötter och vunnit fler tävlingar på Dover, Talladega och Daytona. År 2002, Earnhardt Jr var tvungen att genomlida en hjärnska