Han lärde Oscar och hans fyra bröder allt han samlat medan du spelar piano när han var i handelsflottan. Hans syster kom till hans kännedom och lärde honom klassisk musik. Sedan börjar spela piano, gjorde Oscar att han fick sin grundläggande rätt skulle han troget öva sina skalor och klassisk etyder dagligen - en vana som gav honom en bra grund i grunderna som i sina senare år bidragit till en stor del av hans mästerskap över pianot. En av hans pianolärare i hans tidiga år var Paul De Marky som också gillar hans syster förmedlade lektioner på klassiskt pianospel till Oscar.
He började fånga på traditionella jazzinspelningar som föranledde honom att lära sig många ragtimes och boogie woogie tonerna av sin tid . Denna förmåga hos hans intjänade honom taggen "The Brown Bomber i boogie woogie". Vid tiden var han nio år gammal, hans spel var så mogen som alla andra professionella. Han tillbringade någonstans mellan fyra och sex timmar varje dag finslipa sig vid pianot - en vana han höll när han var långt in sin professionella career.
When han var 14 år gammal, tog han del i en riksomfattande tävling som anordnades av Canadian Broadcasting Corporation där han kom vinnaren. Detta markerade början av sin yrkeskarriär. Hans första permanenta spelning spelade en gång i veckan show på radion. Han spelade även på hotell och musik halls.The inspiration för hans spelstil kom från de flesta av jazzmusiker som någon pianist vid tidpunkten idoliserade - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson och Art Tatum. Tabellerna visade sig senare i sin karriär när Art Tatum jämfördes med honom i hans senare år av framgång.
Hans första utfrågning av en Art Tatum pjäs var när hans pappa spelade Tiger Rag för honom. Efter att ha hört det, han nästan förlorat tron på sin förmåga att spela piano så gott han kunde. Han medgav senare att han skrämmas av Art Tatum teknik och att det gjorde honom besluta att vara ödmjuk i sin egen förmåga att spela. Osc