Hans far var en arrendator som spelade gitarr, vilket var vad de flesta människor var som flyttade till Tennessee söker ett bättre liv. När Sleepy John var 19, började han spela och sjunga offentligt när han finnas att arbeta. Han gick samman med två andra blivande musiker, och resten är historia. År 1929 debuterade han som artist i Memphis, inspelning för Victor Records. Han skulle spela fram till 1952, varefter han var till stor del av allmänhetens ögon för nästan tjugo years.The smeknamn Sleepy sägs ha härrörde från antingen en blodtryckssjukdom eller narkolepsi som han kan ha lidit av.
Andra hävdar att han förtjänat namnet genom att helt enkelt sova eller ignorera saker när saker fick dåligt eller för mycket att hantera. John Estes röst har beskrivits som en distinkt, unik röst med en gråtande ton till det. Han var en måttlig gitarrist, ofta samarbetar med andra avancerade gitarrister för sina inspelningar. På 1970-talet trodde man under en tid som Estes hade dött, därför att han hade tycktes försvinna spårlöst, och hans röst lät så gamla tjugo år tidigare, människor antas att han måste ha varit död då.
Men två män som vill återuppliva Blues faktiskt hitta Sleepy John, lever i fattigdom som en hemlös man på gatan. Han hade också vid denna tid blivit helt blind. Ändå, återupptog han turnera och spela in, vilket gör framträdanden i Japan och Europa. Även om detta var en betydande comeback för Sleepy John Estes, många fans överens om att hans före krigs inspelningar var skarpare, djupare, och helt enkelt bättre än under hans comeback tours.Most av denna Memphis musiker musik baserades på hans eget liv.
Hans lyriska förmåga med fokus på enkelhet, förmågan att vända smarta fraser, och en angelägen observation om enkelheten i livet. Han skrev låtar om den lokala banken, kommer att starta en musikkarriär, en tonårsflicka, den lokala mekaniker, och naturligtvis, arbeta och värdet av