Den sålde nio miljoner exemplar; albumet sålt 25 miljoner exemplar och är den mest sålda album genom en tonårig artist hittills. Spears fortfarande innehar amerikanska rekordet för den yngsta artisten att ha en debutsingel och debutalbum samtidigt som nummer ett. Albumet fick blandade recensioner bland kritiker men Spears fick fyra Billboard Music Awards, en American Music Award för Favorite Pop /Rock New Artist och nominerades till två Grammisar. Läs mer om Spears rekord musik i musik magazines.In April 1999 Spears gjorde sin första Rolling Stone magazine omslag.
Täckafotoet, skjuten av David LaChapelle, var kontroversiell på grund av sin tonåring sexualitet content.In 2000 Spears släppte sitt andra album, OoopsI Did It Again, som debuterade som nummer ett och sålde mer än en miljon exemplar under sin första vecka av försäljningen, bryta rekordet för högsta album försäljning i sin debut vecka med en soloartist. År 2001 Spears följde med sitt tredje album, Britney, som var överlag mindre framgångsrikt än sina föregångare. Spears dök upp i In Touch Magazine för sin erotiska prestanda enda Slave 4 U under MTV Awards.
År 2003 kritiserade kändis tidskrifter henne för hennes MTV Awards där kysste Madonna i slutet av hennes performance.By November 2003 Spears släppte sitt fjärde studioalbum, i zonen, som sålde mer än 600.000 exemplar under sin första vecka, exploderar till antalet en plats på listorna. Återigen, Spears satt ett nytt rekord i salesthe första kvinnliga artisten att ha sin första fyra studioalbum debut på listorna som nummer ett.
Även om albumet var allmänt panoreras av kritiker i musiktidningar som Billboard, den enda Toxic var en hit och garnered Spears sin första Grammy för Best Dance Recording.In 2004 Spears gjorde rubriker i kändistidningar när hon gifta sig med sin barndomsvän Jason Allen i ett hagelgevär bröllop i Las Vegas. Äktenskapet varade en rapporterade 55 timmar slutar i ogiltigförklaring. Senare under 2004 Spears gjorde tidsk