Hans kärlek till bilar fick honom smeknamnet Motor från sin far som Kenseth säger också var hans största barndoms hero.He började sin officiella tävlingskarriär när han vände 16 och han bevisade att han hade något mer i honom när han vann sin första långfilm händelse i endast hans tredje lopp. Han tävlade på Columbus 151 Speedway och Jefferson Speedway nära Cambridge. Han arbetade i fyra år som säljer och fraktdelar för sent modellracerbilar chassitillverkare efter att han tog sin examen från Cambridge Hög School.When han nådde 19, Kenseth redan kämpar mot ansedda drivrutiner.
Hans seger i LaCrosse, Wisconsin Gående sedan honom till högre höjder när han blev den yngsta vinnaren i ARTGO Challenge serier historia. Strax efter det blev Kenseth brinna upp däck på Wisconsin racing spår med stora vinster och titlar på olika banor runt Wisconsin. En av hans största framgångar skulle vara när han vann Miller Genuine Draft SM 1994 vid en ålder av 22.
Han var den yngste föraren någonsin att vinna en sådan eventAfter olika framgångsrika tävlingar i NASCAR All Pro Series, Hooters-serien (1996) och ASA-serien (1997), Robbie Reiser närmade Kenseth att tävla för honom i NASCAR Busch Series. Kemin mellan de två var stor som debuterade på Nashville Speedway 1997 och lyckades fånga 11: e plats. Kenseth kunde påse två top-fem och sju topp-10 placeringar på 21 starter och kunde till slut sekund för Rookie of the Year title.
Kenseth fortsatte med att köra sin första hela Busch Series säsong 1998 där han kom på andra för mästerskapet poäng och han gjorde sin första Nextel Cup start. Senare han tävlade i McDonalds Ford, Dover Downs efter att ha tagit Bill Elliotts plats och rönt stor uppmärksamhet när han lyckades få den sjätte plats i sin första kör med en stor racing händelse.
Kenseth fortsatte att utmärka sig i nästan varje händelse som han deltagit i och under 2000, tilldelades han Winston Cup Raybestos rookie av året och under därefter lyckades han också fyra Busch Series s