Usher också dök upp på TV-showen Moesha och långfilm fakulteten. År 1998 blev han kastade i såpoperan Glamour, och dök upp i två filmer, Shes all det och Tänd It Up. För mer information om Ushers såpopera tur läsa såpopera Digest; för hans andra agerar strävanden läsa Entertainment Weekly.In 2001 Usher släppte sitt tredje studioalbum heter 8701 och gav upphov till tre högpresterande singlar. År 2002 vann Usher Best Male R & B Vocal Performance Grammy för singeln U Påminn mig och följande år för U Dont behöva ringa.
År 2003 Usher var med i en speciell musik frågan om Esquire magazine, där sångaren poserade som musik ikon Michael Jackson.Though Usher redan hade etablerat en framgångsrik karriär, är 2004 anses hans genombrottsår. Han släppte sitt fjärde album Confessions, som sålde 1,1 miljoner exemplar under den första veckan. Bekännelser skulle leka flera toppkartlägga singlar och sålt mer än 19 miljoner album. Usher vunnit flera MTV Music Awards och Billboard Magazine awards.In 2007 Usher meddelade han och hans fästman Tameka Foster väntade en pojke.
Paret planerade att gifta sig strax före babys förfallodagen men bröllopet var plötsligt avbryts. Senare Usher och Foster gifte sig i en lugn ceremoni i Atlanta och välkomnade sin son Usher Raymond V i november. Familjen bor nu i Alpharetta, Ga., Strax utanför Atlanta. Tidningar som människor, Essence, Vibe, Ebony och Jet har full täckning av Ushers gifta sig, mottagande och baby.Usher har nyligen gjort fler tidningen rubriker för sitt privatliv än sin professionella musikkarriär.
I januari 2008 var han med i Ebony tidningen och Jet tidningen som en anhängare av president hoppfull Senator Barack Obama.Usher visas på omslaget till augustinumret av Essence tidningen. I emissions Usher talar om hur äktenskap och faderskap har förändrat hans liv. Intervjun inkluderar även barn photos.In 2008 Usher släppte sitt sjätte album, här står jag