Han började sin MMA karriär tidigt n hans liv vid en ålder av 17 när han började komma in i brasilianska stil Jiu-Jitsu. År 1997 började han utbildning enligt Ralph Gracie och slutade att få hans svart bälte i 2000. Han slutade med att vinna World Jiu-Jitsu Championship som well.BJ Penn sedan gick letar efter större och bättre lokaler. Han uppmärksammades av UFC och presidenten Dana White och de kunde övertala honom att byta till Mixed Martial Arts. Penns första kampen var 2001 den 24 maj, och han fick en seger över Joey Gilbert.
Han visade lovande i sin stand up spel och levereras vissa knockouts till andra konkurrenterDen första riktiga MMA milstolpe han slog var 2004 när han vann en MMA mästerskap på UFC 46. Han slog den försvarande mästaren Matt Hughes i en högre viktklass, och gjorde det med en rear naked choke. Kampen tog bara fyra minuter i den första rundan. Detta garnered BJ mycket publicitet och efter ett par matcher bestämde han sig för att det inte fanns tillräckligt med konkurrens i UFC och ville titta någon annanstans för att hitta utmanande competitors.
From det Penn gjorde en kort stint i FEG, vilket är den japanska Fighting och Entertainment Group. UFC upphävt hans weltervikt titel säger att han brutit mot kontraktet och så gick han på att ta på sig några nya motståndare. År 2006 Penn kommit överens om att en uppgörelse med UFC och att han skulle återvända tillbaka ligan. I sin återkomst kamp, förlorade han till Georges St. Pierre i en delad decision.The nästa stora kamp i ligan var hans omspel med Matt Hughes där han förlorade kampen gång Hughes fick honom till marken och dunkade hans ansikte tills domaren stoppade kampen.
Efter det, sedan gick han på att vara en coach för The Ultimate Fighter 2007 och fick även omspel Jens Pulver, där han vann kampen med en annan rear naked choke.Penn skulle återigen utmaning för weltervikt titel på December 31, 2009 mot Georges St Pierre, men skulle återigen besegrade i ringen av sin snabbhet och