Bosättningen byggdes på floden Itchen i dagens förorten rördrom och var känd som Clausentum. Det var en viktig hamn betjänar stora romerska städerna Salisbury och Winchester. Under romartiden staden befästes med stenmurar byggs i den 4: e århundradet. När romarna lämnade Storbritannien i 407AD staden var abandoned.A nybygge grundades med ankomsten av anglosaxarna. Omkring 700AD Saxon kungen, Ing, byggde en stad på Itchen mitt emot den gamla romerska bosättningen. Den saxiska staden var känd som Hamwic eller Hamtun och tros ha haft en relativt stor befolkning på cirka 5.000.
Namnet Hamwic så småningom utvecklades till Hampton ger oss moderna namnet South-Hampton. Kyrkan St Marys ligger nu på platsen för denna stad. Staden drabbades av danska räder i den 9: e och 10-talen och 1014 vikingakungen är Knut den store tros ha besegrat Saxon kung Ethelred här. Dessa räder liksom igenslamning av floden Itchen leder till nedgången av Saxon staden över detta period.While Saxon staden minskade en ny medeltida bosättning började växa och även känd som Hamtun. Denna nya staden blev hem för ett stort antal Normans efter den normandiska erövringen av Britannien.
Den moderna franska Street är ett bevis på dessa invånare. Normanderna byggde en sten slott i 12-talet och Southampton blev ett viktigt transit port mellan huvudstaden i Winchester och Normandie. Hamnen exporterade ull till Normandie och importerat fina viner från Frankrike och Spanien. I 1417 byggde köpmän ett lager för att lagra ull för export. Känd som Ull House byggnaden står kvar och hyser nu ett museum. Den medeltida staden hade också en varvsindustrin uppbyggd kring den moderna område i West Quay.
The staden attackerades i 1338 av den franska och detta föranledde byggnad av sten befästningar. Många köpmän hade hus med utsikt över havet och dessa hus införlivades i stadsmuren. Väggen och dess torn så småningom avslutades i den 15: e å