Efter den här versionen, Old Blue Eyes slungades tillbaka till nummer ett på singellistan för första gången på 11 år med "Strangers in the Night" i juli 1966. Den här låten vann honom också 2 Grammys för Record of the Year och Best Vocal Performance . Mot slutet av 1966, sångaren släppte ytterligare två Top Ten album, Sinatra At The Sands och som är liv. I april 1967 var han åter etta på singellistan med "Somethin 'Stupid", en duett som han sjungit med sin dotter Nancy Sinatra.
Frank Sinatras Greatest Hits var en sammanställning av hans 1960-talet singlar framgångar släpptes i augusti 1968, var en miljon säljare. Sedan mars 1969, kanske den mest kända Sinatra låt, "My Way", med text specialskrivna för honom av Paul Anka släpptes. Denna fantastiska singel nådde Top 40, och ett album med samma namn slog Top Ten och sålde guld. Frank Sinatra meddelade därefter hans avgång i början av 1971 vid en ålder av 55. brast han i rampljuset igen 1973 med en guldalbum och en TV-special som heter Ol 'Blue Eyes är tillbaka.
I skymningen av hans karriär, skära Sinatra ner på producerar album, agerar i filmer och tv till förmån för levande konsertturnéer. För sex år, gjorde han inte släppa något album fram till mars 1980 en tre-LP set, Trilogy: Past, Present, Future. Den mest minnesvärda spår från trilogin uppsättningen var kanske "Theme From New York, New York" titellåten från 1977 filmen. Han återvände till Capitol Records 1993 och inspelade Duets, där han åter inspelade sina gamla låtar, sällskap av andra populära sångare som Tony Bennett, Elvis Costello, KD Lang och Bono i U2.
Det blev hans mest sålda album försäljning över tre miljoner exemplar över hela världen. Detta följdes upp 1994 av Duets II, som vann Grammy Award 1995 för traditionell Pop Performance. Frank Sinatra äntligen pensionerad från att agera och utföra underhållning när han fyller 80 år 1995. Han dog av en hjärtattack 2 år senare när han