Efter de 2 imponerande segrar över Mosley Winky skulle börja kampanjer i mellanvikt och göra en nära stänga av den tunga stans Felix Trinidad. Segern tvingade Trinidad i pension strax efteråt och förhöjda Winky till toppen av WBC: s Mellanvikt ranking. Han stelnade hans mellanvikt ranking med en seger beslut över Australian Sam Soliman innan på mellanvikt mästaren Jermain Taylor. Taylor var WBO och WBC mästare liksom mannen som betraktades allmänt som # 1 man har slagit stora Bernard Hopkins två gånger.
Även Taylor såg ut att ha fallit sedan hans slagsmål med Hopkins han var favorit och ändå Winky sätta på en imponerande visning och var otur att inte få beslutet. Den allmänt försvar första Winky gamla var borta och han hade visat en imponerande och spännande visning mot Taylor trots endast scoring oavgjort. Även om det talades om ett omspel det aldrig kom till stånd och i stället skulle Winky möta Ike Quartey 6 månader senare ledningen med 51. Vinst på sin långa och lysande karriär.
Detta skulle visa sig vara den slutliga kampen för Quartey karriär, och ser ut att vara den sista vinst på Winky karriär. Sedan slog Quartey 2006 Winky har lidit rygg mot rygg förluster (den enda gången detta har hänt i hans karriär), först han var ute pekade av Bernard Hopkins i 2007 sedan 2009 han dominerades av Paul Williams. Det var mot Williams som Winky såg en gammal man, för långsam för längre, snabbare och längre Williams var en pinsam kväll för en kämpe som vid 38 en med ett rekord av 51-5-1 såg ut som om han skulle hänga upp dem .
Även Winky är sannolikt att bli ihågkommen för sina anmärkningsvärda segrar, de som såg honom kommer troligen ihåg hans stil av striderna som såg honom hålla en mycket snäv vakt med handskar som såg alltför stora och skyddade hans ansikte och en stor del av hans kropp. Ofta skämtsamt kallad "kuddar" av boxning fans samma handskar som användes som en sköld sannolikt bidragit till Winky brist på KO punch som såg honom scoring bara 25KO s i 57 matcher. Nästan säkert en sko-in för Hall Of F