2008 såg honom tippade att ha en annan stellar år och vara på gränsen till en världstitelmatch i slutet av det, men dessa planer är rippade upp i bara hans andra kamp av året. Efter att ha slagit Brian Vera i den första omgången det såg ut som om det skulle bli en enkel natt för Lee tills Vera lyckats förvandla det till en riktig bråk, något hade Lee inte använts för att han straffades som Vera skada honom över och över.
I slutet Lee stoppades i 8: e omgången lider sin första förlust som professionell, värst var dock det faktum att det var hans ESPN2 debut och de hade tillbringat natten hyping upp honom och sedan såg honom inte en kamp mest känd för vara på utmanare (och som utlöste i 2: a omgången av Jaidon Codrington). Omdömen
Lee och Steward hade då att börja klättra upp för stegen igen och förbättra vad som måste ha varit Lees krossade förtroende. För att starta denna process satte de honom i med Willie Gibbs i en kamp tillbaka i Irland.
Gibbs hade inte kämpat i över ett år och hade förlorat sina tidigare 2 matcher så sågs som en relativt lätt match trots 20-3 (16KO s) rekord han rymde. Lee skulle betyg en 10: e omgången teknisk stopp för att avsluta 2008 med. Nu med ett rekord av 16-1 (13 KO: s) framtiden såg ljus ut om han fördes bra överens, men titeln kämpar att han hade hoppats på sattes tillbaka på obestämd tid, var det möjligt oerfarenhet som hade lett till förlusten, eller bara bristande förmåga komp på att träffas, även om det såg ut som en brist på boxnings smarts. Detta ledde till 2009 är ett år av rebuilding.
The Året inleddes med en annan kamp i Irland mot tuffa Alexander Sipos som tog Lee 10 runda avståndet i en ganska ensidig tävling. Detta var på undercard av den explosiva striden mellan Ricardo Cordoba och stipendiaten irländare Bernard Dunne för WBA Super bantamvikt titel i en av striderna av året. Omdömen
Olegs Fedotovs var nästa för Lee som