Mike förlust Efter skottlossningen av Kevin Rooney i slutet av 1988 Tyson tycktes förlora vad som hade gjort honom till en dominerande kraft, även i hans segrar efter Rooney plundrades Tyson ser inte likadant själv. Han misslyckades med att utnyttja Peek-a-boo stil, den defensiva teknik som hade gjort honom till en sådan skrämmande faktor, han började gå för en 1 punch KO och började undvika hans kropp stans färdigheter. I början av 1990 vände han James "Buster" Douglas, som var en 42-1 outsider på bookies.
Buster kämpade kampen i hans liv och dekorerad Tyson för första gången i sin karriär, och hamnade scoring en KO över Tyson. Comeback Hans första slagsmål efter förlusten var mot Henry Tillman, som hade slagit Tyson som amatör innan dess slog Alex Stewart (nr inte cricket), både genom KO punkt 1. Han kämpade sedan Donovan "Razor" Ruddock två gånger, de var rankad # 1 och # 2 i världen för att bekämpa den nya obestridda mästaren Evander Holyfield. Den första kampen var kontroversiellt stoppas, så ett omspel för plats med Tyson vinna båda slagsmål.
Conviction 1992 Tyson åtalades och dömdes för att ha våldtagit Desiree Washington och dömdes till 6 år (trots tjänar drygt 3). Detta scuppered chanserna att Tyson få Holyfield mellan 92-95. (Ledsen för att inte älta denna del av Tysons liv men jag skulle snarare hålla sig till boxning). De comeback II Tysons först slå tillbaka efter sin stint i fängelse var mot ödmjuk betraktas (och framtida Butter motståndare) Peter McNeeley som var DQ'd när hans hörn kastade in handduken i den första omgången. Denna uppsättning PPV register och köptes på cirka 1.520.000 amerikanska hem.
Hans andra slå tillbaka på denna comeback trail var mot Buster Mathis Jr som var 20-0-0-2, men var en mycket lätt hålslag (6 KO: s från 20 segrar). Två tid Världsmästaren För andra gången i Tyson karriär han inför Frank Bruno. Bruno var då WBC mästare på grund av hans seger över Oliver McCall (som hade i sin tur KO'd Lennox Lewis). Tyson slog Bruno i 3 omgångar, och pensionerade Frank.