Denna kamp slutade med Holyfield vann på TKO med domaren kliva in för att stoppa "Iron Mike" från att vidta mer skada. Denna kamp gjorde Holyfield den andra människan i historien att hålla tunga titeln 3 gånger (Muhammed Ali är den första). Omspel gjordes för 1997 och blev en annan svart märke igen Tyson, i vad som infamt döpt till "Bite kampen". Med stora förväntningar och $ 100 miljoner dollar i och runt kampen och sälja 1.990.000 PPV: s *, var detta KAMPEN.
Kampen ledde till en hel del av huvudsammandrabbningar (varav Tyson hade klagat omkring i den första kampen) efter de upprepade rumpor från Holyfield Tyson knäppte och orsakade en av de mest kontroversiella akter i professionell boxning historia. Han bet både Holyfields öronen och fick DQ'd i 3: e omgången. Detta ledde till Tyson har förbjudits och böter. Efter förbudet AKA Comeback III Tyson gjort en annan comeback inför sydafrikanska Francis Botha, som KO'd i 5 trots att framåt på scorekort, var detta innan Tyson fick åter till juridiska problem ... och hans karriär blev ännu mer suddig .
Han kämpade Orlin Norris i oktober i vad slutade som en no contest på grund av Norris vrida sitt knä efter Tyson hade slog honom efter att domaren hade försökt att skilja dem åt. Den brittiska Tyson kom till Storbritannien för att bekämpa Julius Francis år 2000, mitt klagomål och kontroverser av vissa grupper av brittiska medborgare för Tyson tidigare beteende. Kampen varade mindre än 2 omgångar innan Francis lämnades KO'd, några månader senare kom Tyson tillbaka till Skottland och slogs Lou Savarese på Hampden Park. Denna kamp varade bara 38 sekunder innan Tyson hade KO'd hans motståndare.
Att arbeta mot en annan höjdare Efter Savarese kampen Tyson slogs Andrzej Golota en kamp som ännu en gång visade Tyson kontroversiella sätt. Han slog Golota bekväm, som hade avgått själv efter 3 omgångar. Innan kampen Tyson ursprungligen vägrade