Efter att ha startat vid en sådan ung ålder, har Shields samlat uppskattningsvis totalt över 600 matcher under loppet av sitt liv i olika typer av brottning händelser. Hans brottning karriär fortsatte genom high school och college. Under dessa år tävlade han på en hög nivå och även slutade på 2: a plats på Amateur Athletic Union National Freestyle-VM. Han var en All-American brottare i college och han trimmade för att slåss när han var färdig med college. Hans MMA-karriär började 1999, där han gick med i en kickboxning akademi.
Efter utbildning för en kort tid stod det klart för Shields som han ville driva MMA som profession.Along med sin kickboxning träning började han ta upp Brazilian Jiu-Jitsu. Detta är en populär form av striderna i MMA och det är mycket bra att kunna använda mot alla motståndare. Han är en svart bälte i kampsport och använder det tillsammans med sin brottning för att ta ut opponents.Shields har tillbringat större delen av sin karriär i Strikeforce, en klass för mixed martial arts striderna. Han har slagit många motståndare i sin tid och har utvecklats till en av de främsta kämparna i världen.
I sin karriär har han lyckats samla 25 segrar medan förlora bara 4. Som tidigare nämnts är han skicklig i Jiu-Jitsu och brottning. Detta har inneburit att majoriteten av hans matcher som slutade tidigt beslutas genom underkastelse. I sin karriär har han lagt sin motståndare till underkastelse 10 gånger, medan knackar dem ut ytterligare 3 times.Recently Shields har ryktats att ha viljan att ta nästa steg i karriären. Det är väl känt att UFC (Ultimate Fighting Championship) håller den högsta nivån av konkurrens som finns att slåss i världen.
Shields börjar känna att han har vuxit fram ur talang nivåer som förekommer i Strikeforce och nyligen att han har tecknat ett kontrakt för att ta på fighters i UFC.He kommer att slåss i weltervikt divisionen och han kommer att ha stora förväntningar som omger honom. Hans chef har släppt uttalanden som säger att han tror Shields är redo at