Riggs räknas hans far som en ekvation medan han är på banan eller utanför banan och ser mot honom som en mentor. År 1990 tävlade Riggs i NASCAR modellerar sent Stock Car Division och röstades mest förbättrade chaufför på Orange County Speedway 1992. Han fortsatte med att tävla i NASCAR modellerar sent Stock Car igen i 1994 och lyckades namnges mästare banan på Södra National Speedway med 19 segrar. Efter att ha spelat de mindre tävlingarna för de närmaste åren, gjorde Riggs hans debut i NASCAR Craftsman Truck Series 1999 på Indianapolis Raceway Park.
Han fortsatte med att tävla på Richmond International Raceway och Martinsville Speedway där han slutade 23: e och hade sju topp-tio respektive. Under åren 2000 till 2003, Riggs lyckades tävla i 17 av 24 NASCAR Craftsman Truck Series, fyra NASCAR modellerar sent Stock Car Division händelser med en vinst och två poler, tävlade heltid i Busch Series i både 2002 och 2003 med två vinster i båda åren och topp 10 placeringar. Han lyckades ta tag i Rookie of the Year titeln 2002 och senare i nästa säsong, vann även de mest populära Driver utmärkelse.
Året därpå, debuterade han i NASCAR NEXTEL Cup Series med en topp-fem finish och två topp-tio finish. Han fortsatte med att tävla på heltid igen 2005 på NASCAR NEXTEL cup serien med två topp-fem och fyra topp-10 placeringar. Det var samma år som han kunde väska sin första karriär pole under våren lopp på Martinsville. År 2006 Riggs fortsatte med att leda en karriär bästa 132 varv, skrivit två poler, en top-fem och åtta topp-10 placeringar tillsammans med en stolpe och en seger i NEXTEL Open All-Star händelsen.
Men samma år (2006), Riggs kunde inte köra Daytona 500 på grund av ett mekaniskt fel och avsaknaden av ägarpunkter från genomträngliga säsongen höll tillbaka honom också. Han lyckades få den 18: e plats i 2006 NEXTEL Cup, som hittills har varit hans högsta ranking där och han kom på 4: e plats