Han var inte särskilt uppmuntrande för Earnhardt Srs ambition tävlingsbilar samt och även när Earnhardt Sr hoppade av gymnasiet för att tävla, Ralph Earnhardt var hårt på hans son. Ralph Earnhardt lärde Earnhardt Sr allt han visste och lagt grunden för att göra honom föraren han förvandlas till. Hans far insåg att hans körförmågan kom naturligt och som sådan gjorde sin son se sina misstag så öppna rött som möjligt. Earnhardt Sr uppskattade allt hans far gjorde för honom och missade sin närvaro i högsta grad när Ralph Earnhardt dog av en hjärtattack i 1973.Although Earnhardt Sr.
började racing professionellt vid 23 års ålder, sprang han sitt första lopp på Metolina Fairgrounds i Charlotte i 1970 säsong där han slutade på 10: e plats. År 1971, slutligen vann han sin första tävling som sedan skulle ge cirka 26 fler segrar samtidigt racing på Metolina och Concord Motor Speedway. Efter att han hade slutat skolan arbetade han på flera ställen som en isoleringsföretag och han var också en svetsare som gjorde broms jobb också. Earnhardt Srs beslut att tävla för en karriär kom efter sin fars död. Han köpte en asfalterad spår bil samtidigt konkurrerar på Metrolina.
Även om pengarna var tight, Earnhardt Sr. alltid funnit bort för att få igenom det. Han började sin Winston Cup karriär 1975. År 1978 tog saker en vändning till det bättre när han träffade Teresa Houston som sedan hjälpte bana väg för Earnhardt Srs väg till NASCAR framgång. Väl ute ur hans rookiesäsong, Earnhardt Sr startade säsongen med en seger i Busch Clash. Han blev den första och enda föraren hittills ha vunnit Rookie av året och sedan vinna NASCAR Winston Cup Championship.
Han gick så småningom på att tävla för Richard Childress Racing 1981 och sedan gick med Bud Moore under 1982 och 1983 säsong. Efter det gick han tillbaka till Richard Childress Racing och under den tiden, lyckats säkra segern 6 gånger på Talladega, Atlanta, Richmond, Bristol och Martinsville. Han fortsatte med att hugga NASCAR historia i följande två decenni