Så småningom, med stöd Chris Bowyer sin son på grund av hans entusiasm. Hans mor åberopar att de werent i det för att göra honom till en NASCAR stjärna utan de gjorde det eftersom de haft det som en familj. Efter en stund vände hela familjen till fyra hjul och Chris även inrättat en butik i hans lagringsparti i närheten av hans bogsering företag i Emporia. Även fram till denna dag, hans föräldrar och deras hund följer Cup krets i en husbil för att visa sitt stöd för Bowyer och det har lönat sig.
Eftersom Bowyers far hade många drivrutiner för kunder, skulle han hänga runt ras affärer för att försöka plocka deras hjärnor. När han var 15, han kör kort säng Chevy pickup som han hade satt ihop med reservdelar från faderns lagringsparti. Han arbetade också på en Goodyear butik i högstadiet för att plocka upp verktyg för handeln. Därifrån fick han lära sig vad gjorde en person lyckas med sin cars.Bowyer är en hård konkurrent och märkning av en vinnare var tydlig från get gå. Han vann och gillade den. När han är på banan, är han i det att vinna trofén.
Eftersom racing vid fem års ålder, har Bowyer gått vidare för att uppnå över 200 segrar och otaliga mästerskap genom åren. Han bröt sig in i gatu lager scenen under 1996 vid 17 års ålder under Thunder Speedway i Mayetta, Kansas. Han räknas som en av hans mest minnesvärda lopp eftersom en arg konkurrent hade jagat en Flagman i ett badrum för 45 minuter och hotade att krossa vinnaren, bara för att sedan inse att vinnaren var 17 år gammal. Dick Ross, som var trimma upp Bowyers motor som natten, insåg att Bowyer var gjord av speciella material när Bowyer lyckades styra hem en 50.
000 pund brandbil, en 6-fot dragkedjan under en 10 mil lång sträcka av två körfält motorväg i central Kansas utan att få en skråma på vehicle.4 år senare, Bowyer gick tillbaka till Thunder Speedway och vann 2000 Modified mästerskapet och slutade tvåa i den modifierade pekar på Lakeside Speedway. Han fortsatte