Han var känd för att spela sina anteckningar något strypt ibland och han skulle snubbla i sina solon nu och then.This nybörjare segment i hans karriär skulle inte räcka så länge på grund av 1948 han började blomma som soloartist. Han hade nu tjänat sin lärlingstid på scenen och spela som en sideman och började arbeta med en nonet som är, för dem som inte är bekant med namnet ett musikstycke eller en grupp för nio instrument eller röster. Ovanligt för tiden, denna nonet presenterade valthorn och tuba.
After ett antal spelningar på New York Royal sover gruppen undertecknades av Capitol Records och spelade in flera singlar som släpptes 1949 i 1950. Dessa inspelningar presenterade arrangemang av Gerry Mulligan, John Lewis och Gil Evans. Davis hittade vid denna tid ett produktivt samarbete med Gil Evans som skulle fortsätta under de kommande 20 åren på många av hans stora verk. Inspelningarna produceras vid denna tid såg lite bruk förrän 1957, tills de släpptes som albumet "födelsen av cool" .
Den år 1949 såg konstnärerna besöker först till Europa där han utförde i Paris Jazz Festival i maj samma år. Detta besök var att bevisa fruktbärande i Davis liv om av någon annan anledning än det faktum att den franska de hade blivit något av en kult. Erfarenheterna av denna kultstatus var så annorlunda då var han använde i Amerika som påverkade honom starkt, så mycket så att Davis daterade sina problem med narkotika från denna punkt.
Återvänder till Amerika Davis nu befann sig, samtidigt som du spelar i jazzklubbar i New York, i tät kontakt med personer som använt och sålt narkotika och liksom många på den tiden blev en heroinist. Mellan 1950 och 55 Davis främst redovisas som en ledare i en mängd små gruppinställningar. Ingår var sideman såsom Sonny Rollands, John Lewis, Kenny Clarke, Jack McLean, Art Blakey, Horace Silver, Thelonious Monk, JJ Johnson, Percy Heath, Milt Jackson och Charles Mingus.
Det var en produktiv tid men