Pianisten Ahmad Jamal spelat en roll i bildandet av denna stil vid den här tiden eftersom Davis var starkt influerad av sin glesa stil som kontrasterade starkt med den livliga ljudet av bebop.In 1955 Davis var fortfarande under kontrakt med Pretige Records vid denna tid men på grund av ett avtal arrangemang gjorde första inspelningar för denna grupp på Columbia Records. Den nya musiken släpptes på albumet Round About Midnight.
Detta följdes av en produkt av två dagars inspelning i 1956 som släpptes som Relaxin och med Miles Davis kvintett, Streamin med Miles Davis kvintett, Workin med Miles Davis kvintett och cookin med Miles Davis quintet.In allt detta kvintett uppgick till mycket produktivt samarbete men det var aldrig stabil. Problemet med droger var aldrig riktigt långt borta och flera av de andra medlemmarna i gruppen använt heroin som orsakade bandet att upplösa under de första månaderna av 1957.
Det måste sägas här att efter detta, 1958 kvintetten reformerade som en sextett men den här gången med tillägg av Julian Cannonball Adderley och därefter registreras Milestones.But först, och senare i 1955 Davis reste igen till Frankrike, men den här gången var alltför sammansatt ställningen till Louis Malle: s Ascenseur pour l'chafaud. I detta arbete spelade han soundtracket helt med hjälp av franska sessionsmusiker som ingår Barney Wilen, Pierre Michelot, Rene "Urtreger och den amerikanska trummisen Kenny Clarke.
Returning till Amerika och senare på 1950-talet och början av 1960-talet Davis började en period av enastående och varierat kreativitet i samarbete med den uppmärksammade jazzmusikern Gil Evans. Dessa två konstnärer antecknade en serie album tillsammans som såg Davis ofta spela flygelhorn samt trumpet. Den första produkten av perioderna var ett album som heter "Miles Ahead" och utställningsmonter Davis spelar med på jazz big-band, sektionen horn vackert arrangerade av Evans.
The bitar som producerades vid denna tid ingår musik av Dave Brubeck och Leo Delibes och sessioner v