Davis själv sade att detta album var en av hans favorites.In 1959 de atmosfäriska och numera berömda "Sketches of Spain" spelades in. Dessa var suggestiva och vackra musikstycken, i stort arrangerad av Gil Evans och av vilka några registreras vid en konsert i orkester under Evans riktning. Detta var allt om Spanien och utförande av känsla och själ i Spanien. Dessa inspelningar var en pigg tolkning av musiken av två av Spaniens mest begåvade tonsättare; Joaquin Rodrigo och Manuel de Falla liksom och med Gil Evans original med en spansk theme.
Davis "samarbete med Gil Evans skulle gå på för de flesta av Davis liv men 1962 var det sista året då de skapade en fullängdsalbum tillsammans. Under de två män hade en stor respekt och vänskap för varandra. I sin självbiografi noterade Davis, "... min bästa vän är Gil Evans" Omdömen.