Kampen blev en av de mest kontroversiella beslut i boxning historia med tjänstemännen ger en delad beslut till flashiga kombinationer med relativt lite ström som Leonard kastar snarare än de mäktiga skott kastas genomgående Hagler. Trots punch stater visar Leonard hade landat 15 slag mer det faktum att de var knappast likvärdig åtgärd har lett matchen att vara en stor samtalsämne genom boxning fans. Omdömen
Resultatet av detta såg Hagler pensionera sig i avsky på politiken av sporten medan Leonard skulle fortsätta.
Hans nästa kamp var en unik match för både WBC lätt tungvikt och Super mellanvikt titlar mot Donny LaLonde. Matchen hade satts upp så att LaLonde mästare på £ 175 var tvungen att väga in på £ 168 super mellanvikt gräns för att rymma Sugar Ray och den otroliga bedrift att vinna 2 vikt titlar samtidigt. LaLonde satte Leonard ner i 4: e omgången innan den stoppas i den 9: e för Leonard göra anspråk på en tredje (och fjärde) vikt title.
A andra skjutningen med Hearns följde med Leonard gå ner två gånger i en tävling gjorde oavgjort (domarna scoring det 113 -112, 112-112, 112-113) innan en tredje med Duran där Leonard vann på poäng. Omdömen
Dessa följdes av en annan uppehåll fram till 1991 då en dust med WBC mästare i lätt mellanvikt Terry Norris. I den mest ensidiga förlust av Leonard karriär var han däckade två gånger och förlorade en mycket bred beslut att lida bara hans andra karriär förlust. Efter kampen han åter meddelade hans avgång och den här gången folk verkligen trodde att det var det.
Även blev så ofta är fallet med hans karriär var det ännu mer att come.In 1997 gjorde han ett sista, sjuka ödesbestämd komma tillbaka inför Hector Macho Camacho i en mellan vikt köpt. Camacho hade förra året kämpade Duran (som hade sin 108: e kamp). Trots att en relativt lätt hålslag, stannade han Leonard, gav Leonard hans enda stopp förlust innan han slutligen hängde upp dem för gott bara blyg av hans 41: a