Den första förlusten: Nästa försvar var mot OS-silvermedaljören, Riddick Bowe och inledningen av en av de bästa tunga trilogies sedan dagar Marciano. Bowe vann unanamous beslut över Holyfield och i processen slet remmarna från Evander. Han började sin comeback med en seger över Alex Stewart (nej inte den tidigare engelska cricket) innan du hämtar ett omspel med Bowe.
Mästare III och fläkt mannen: Bowe hade dominerat kampen för de första 7 eller så omgångar, med hjälp av sin excellecnt jab och tvinga Holyfiled att äta den med Evander ser långsam och inte sitt vanliga jag kraftfull, flotta footed själv. När en man i en fallskärm föll genom det öppna taket och fastnade i repen i en av de märkligaste ögonblicken i hela boxning historia mannen var i princip slagen medvetslös av folkmassan medan matchen var i princip paus. När kampen återupptogs cirka 20 minuter senare Bowe hade till synes inte hålls varm och Evander gick därifrån med en nära beslut vinna.
Detta ögonblick kan ses på YouTube och har parodierade på Simpsons där Moe kan ses rädda Homer från mer straff. Att förlora det igen: I följande kamp han möter obesegrade Michael Moorer, som slutade med att vinna ett marjority beslut (2 domare kände Moorer hade vunnit, trodde de var även, i motsats till en delad beslut som är 2 tror att en kille har vunnit, har den andra domaren den andre vinna). Efter denna kamp var han konverterade till kristendomen på grund av Benny Hinn som "botade" Evander av hjärtfel eller soemthing (det var aldrig riktigt klart för de insatta, så jag har ingen chans).
Moorer förlorade sedan titlarna till tidigare Holyfield offret Foreman, medan Holyfield gick på att vända Ray Mercer vem han dekorerad i den andra (till suprise av många, på grund av det faktum Mercers hakan var nästan lika fast som Geogre Chavulo s). En annan förlust: Han gick därefter på att möta Bowe i gummi matchen där han dekorerad Bowe tidigt innan de hejdade sig